No hay ningún documento escrito que clarifique cuando se produce el primer asentamiento de población en el territorio de Piqueras. Lo más probable es que este se produjo , como en la mayoria de los pueblos de la zona , a lo largo del siglo XII como conscuencia de la repoblación de las tierras conquistadas a los árabes.
La primera referencia escrita sobre Piqueras, tiene su origen en el censo de iglesias realizado por un clérigo de la diócesis de Sigüenza en el año 1353.

"enlas iglesias de Morcos e piqueras ay dos beneficios e vale el beneficio conla cura que lieba la tercia parte 200 mrs. E vale el beneficio del absente que lieba las dos partes 300 mrs. su. d mrs.". ("Historia de la diócesis de Sigüenza y sus obispos". De Toribio Minguella).
Tampoco se conoce con exactitud el momento en que la población de Piqueras adquiere el rango de Villa, aunque este hecho debió producirse a lo largo del siglo XVIII. Ya que en el año 1787 aparece como villa de raelengo, participando como miembro de la sexma de la Sierra, en las Juntas Generales de la comunidad de Molina.
Las excavaciones realizadas en 1876 en el paraje de "el Castillejo", lugar próximo al núcleo de población actual de Piqueras, en el que se encontraron restos de cerámica, algún objeto de hierro y algunas monedas de cobre de la época romana , no hacen más que añadir mayores incógnitas sobre los origenes del primer asentamiento humano en Piqueras.